Entre los siglos XII y XV, la Villa de Boceguillas se desarrolló como una aldea más del importante alfoz de Sepúlveda, permaneciendo vinculada al ochavo de Bercimuel. Durante el transcurso de estas centurias a la base económica tradicional, agrícola y ganadera, se irá sumando como actividad de creciente importancia en la localidad la relacionada con el tránsito de viajeros y mercancías del Camino Real de Bayona, que atraviesa su centro urbano. Esta actividad caracterizará y fundamentará el desarrollo del modesto núcleo de población a partir del siglo XVI, como lo atestigua la inclusión de la Villa en el repertorio de caminos de Alonso de Meneses de 1.576.

La trascendencia que tuvo para todos los españoles el largo reinado de Felipe II, el rey Prudente, para los naturales de Boceguillas se convierte en una referencia obligada por cuanto de su gobierno obtuvo el pueblo el reconocimiento más ilustre del que podamos hacer gala desde que aquel 20 de Septiembre de 1.565, Felipe II rubricó, con su habitual «Yo, el Rey», el documento en el que Martín de Gaztelu, su Secretario, le indica al margen: V.M. aparta y exime de la jurisdicción de Sepúlveda el lugar de Boceguillas y le da jurisdicción y le hace Villa».

No existen apenas otras noticias de la situación del municipio durante los siglos XVII y XVIII, pero la construcción durante la segunda mitad del setecientos de la nueva Casa Parroquial y de la Iglesia de Ntra. Sra. Del Rosario consolidando un nuevo centro urbano algo más al sur del original en torno a la actual Plaza de España, nos inclina a pensar en un importante desarrollo de la economía local, favoreciendo sin lugar a dudas por el aumento de la circulación de mercancías y de diligencias en el Camino de Francia.

Por su situación sobre la carretera de Bayona, la Villa de Boceguillas fue objeto de la visita de personajes ilustres, como el Cardenal Cisneros en 1.517, Napoleón Bonaparte en 1.808, como indica Galdós en sus Episodios Nacionales, o el Duque de Angulema al frente de la tristemente célebre expedición de Los Cien Mil hijos de San Luis de 1.823, como relata A. Lebrún en la Revue Hispanique en 1.914.

Hoy en día la economía de Boceguillas depende en buena parte de su estratégica situación. Con algo más de 750 habitantes, se estima que el 80 por ciento de su actividad económica es del sector servicios, especialmente de talleres mecánicos y locales hosteleros, que responden a la demanda de los viajeros que transitan por la autovía A-1.

El lado occidental de la plaza lo ocupan el edificio del Ayuntamiento, una moderna construcción que ocupa el solar del primitivo edificio municipal, y la antigua casa parroquial, terminada en 1742. Esta última edificación es un robusto caserón de mampostería de piedra caliza con sillería en sus esquinas y los recercados de sus huecos, que pasó a ser propiedad municipal y cuyo destino es albergar las instalaciones del Centro de Investigación de Arquitectura Tradicional (CIAT). Este centro nace por un acuerdo suscrito entre la Universidad Politécnica de Madrid y el Ayuntamiento de Boceguillas en el año 1996. Su objetivo principal es realizar actividades para fomentar la investigación y la protección de la arquitectura tradicional. El centro permanece abierto los martes y jueves por la tarde. A lo largo de todo el año se llevan a cabo congresos y reuniones científicas y en el mes de julio se realizan los cursos de verano.

Caserío Tradicional.

El caserío tradicional de Boceguillas se extendía en torno a la calle principal, el antiguo Camino Real de Bayona, abriéndose en la Plaza Mayor, donde quedan frente a frente los edificios del Ayuntamiento y de la iglesia parroquial. Las casas tradicionales de Boceguillas eran de dos tipos: las más modestas y de carácter agrícola, que eran de una sola planta, y las más urbanas, que solían tener dos plantas y una galería en la fachada principal.

Iglesia Ntra. Señora del Rosario.

La iglesia de Nuestra Señora del Rosario es un edificio relativamente reciente, construido a finales del siglo XVIII, en el año 1797. Se trata de un templo con planta de cruz latina, de una sola nave con cabecera recta y a la que se añadieron posteriormente el baptisterio y la sacristía. En la fachada principal se levanta una espadaña que sirve de campanario.

Todo el edificio está construido en sillería de piedra. La entrada, compuesta por un arco de medio punto ligeramente rebajado, se abre en la fachada que da a la plaza. De su interior, que es amplio, se pueden destacar sus retablos barrocos, una buena imagen románica y una pila bautismal de la misma época, así­ como una custodia de sol realizada en Segovia durante la primera mitad del siglo XVII por Sebastián de Paredes. Otra de las piezas del patrimonio sacro de la iglesia es un cáliz rococó hecho por el platero segoviano Ignacio Álvarez Arintero, durante el tercer cuarto del siglo XVIII.

Casas blasonadas.

En la población se pueden contemplar además algunas casas blasonadas.

Edificios y elementos singulares.

Se conserva un edificio que quizá albergase en su día el pósito municipal. También se conserva una de las fuentes tradicionales, la llamada Fuente del Río, aunque ha quedado oculta por la construcción moderna que se levanta sobre ella. Se conservan los restos de una fuente de sillería de piedra caliza que se levantaba junto al llamado camino del Prado en dirección a Aldeanueva del Campanario.

Un tipo de edificación realmente peculiar en Boceguillas, de la que se conservan solo algunos vestigios, la constituían los llamados Paradores, que daban servicio a los carreteros que transitaban por el camino de Bayona. En Boceguillas se edificaron al menos cinco entre los siglos XVII y XX. Se han localizado dos de ellos aunque presentan importantes transformaciones.

Los palomares se reparten por todo el municipio de Boceguillas y surtían a su propietario de uno de los manjares más exquisitos de la gastronomía regional: los pichones.

Fiestas:

• 5 de febrero Santa Águeda
• 13 de junio San Antonio de Padua
• 16 de julio Fiestas de la Virgen del Rosario
• Agosto (1er fin de semana) Fiestas de la Juventud

Santa Águeda. En Boceguillas se celebran el 5 de febrero las fiestas de Santa Águeda, en las que las mujeres son las protagonistas de todos los actos engalanadas con trajes regionales, celebran misa y después una cena y baile.

Fiesta de San Antonio de Padua, patrón de esta localidad, que tienen lugar el 13 de junio. En esta fecha se hace una misa en honor al Santo destacando la procesión y el remate de palos y dulces, además de otros actos de carácter lúdico.

Fiestas de la Virgen del Rosario. La Asociación de mujeres de Boceguillas, actualmente con alrededor de 100 socias del municipio y pueblos cercanos, colabora con el Ayuntamiento y Parroquia en la realización de fiestas y actos. El 16 de julio se celebra la patrona, la Virgen del Carmen con diferentes actos: Misa en honor a la Virgen, comida de todas las socias, juegos de bolos y cartas.

Fiestas de la Juventud. Para muchos las fiestas más importantes de Boceguillas son las de la Juventud, que se celebran desde hace algo más de veinte años en el primer fin de semana de agosto. Son tres días de fiesta en los que los actos se reducen prácticamente a la noche, con varias orquestas que se alternan en el escenario. Una semana cultural y lúdica precede a estos festejos. La Asociación Juventud de Boceguillas, cuenta con alrededor de 370 socios de todas las edades y son los encargados de celebrar y organizan sus multitudinarias fiestas.

 Además se desarrollan las siguientes actividades a lo largo del año:

• El martes de Carnaval, la Parroquia, organiza para los niños una fiesta, con juegos, disfraces y chocolate.
• Diferentes competiciones de Motocross congregando a muchos aficionados del mundo de la Moto organizado por la Asociación moto-cross Boceguillas.
• Cabalgata de Reyes. Es destacable en la comarca con sus camellos a tamaño real.
• Se juega a los bolos y al chito en las diferentes fiestas.
• Se convoca un paseo en bicicleta para todas las edades en las fiestas de junio y en las de octubre.