Festividad muy arraigada en el medio rural de Castilla y León. Se celebra en torno al 5 de febrero. Muchas mujeres de las localidades de la Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda (en algunas ocasiones organizadas en una cofradía) celebran una misa, procesión religiosa, comidas de hermandad y otros actos festivos. Suelen ir ataviadas con el traje típico de segoviana empleado en las jotas populares. En algunos municipios el alcalde cede simbólicamente el bastón de mando del Ayuntamiento ese día a la hermana mayor de la Cofradía de Santa Águeda. En la localidad de Fuenterrebollo además tienen la tradición de quemar el pelele.

Todos los municipios de la Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda celebran la Semana Santa, con distintos actos y procesiones religiosas. Normalmente las procesiones se celebran el viernes de dolores, domingo de ramos, miércoles santo, jueves santo, viernes santo y domingo de resurrección. Las localidades con más cofrades y procesiones son, entre otras, Sepúlveda, Cantalejo, Fuenterrebollo, Cabezuela y Prádena.

La Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda es una Entidad Local que tiene su origen en el año 940, cuando Fernán González reconquista este territorio y otorga a los nuevos repobladores cristianos “derechos de frontera”, los cuales se recogen en el primer “Fuero de Sepúlveda” confirmado en el año 970 por García Fernández. Posteriormente el Fuero fue renovado en los años 1.076 y 1.305 por los reyes de Castilla y León Alfonso VI y Fernando IV.

La villa de Sepúlveda todos los años celebra el tercer fin de semana de julio su Fiesta de los Fueros, en la cual recuerda su época medieval. Los edificios del núcleo urbano y los vecinos de la villa se visten con estandartes, banderas y trajes medievales, realizándose bailes, desfiles de antorchas, teatros en las calles, ferias artesanales, exhibiciones de cetrería y otras actividades frecuentes de la época medieval.

Diez de la noche de cualquier 23 de agosto. La plaza de España de Sepúlveda permanece a oscuras. Una multitud se arremolina en los alrededores de la Iglesia de San Bartolomé. El vociferante público, mayoritaria juvenil, reclama la presencia de los protagonistas del rito. Es la hora de los diablillos. Puntuales a su anual cita con la libertad, los diablillos, van saliendo, uno tras otro, de la calle que lleva el nombre del santo. Sortean una gran hoguera y aparecen, con sus trajes rojos, en lo alto de la escalinata de San Bartolomé. bajan veloces, zigzagueando los 26 peldaños, hasta encararse con los presentes. Escobazo va, escobazo viene, el gentío intenta escabullir los golpes. Carreras anárquicas, sin rumbo fijo, y juerga, mucha juerga. Sepúlveda entera celebra San Bartolomé. Las fiestas de los toros (el último fin de semana de agosto) ya están aquí, y el diablillo significa el arranque del jolgorio.

Las biografías de San Bartolomé cuenta que, estando predicando en la India, el apóstol fue mandado llamar por Polimio, un poderoso rey, que tenía una hija endemoniada. Una vez en la corte, el santo contempló que tenían a la enferma atada con cadenas porque atacaba a mordiscos a cuentos se acercaban a ella. San Bartolomé mandó entonces que libraran a la princesa de las ataduras. Los criados del rey no se atrevían a desatarla, pero el santo insistió: «Haced lo que os mando; no tengáis miedo; no os morderá, porque ya tengo yo bien atado el demonio que la domina». Los criados desataron a la joven, y ésta, en aquel mismo instante, quedó totalmente curada.

Una creencia popular sepulvedana cree que hay una noche al año, la del 23 de agosto, en la que el apóstol suelta al diablo de las cadenas que le atan, sucediéndose entonces el rito de los «diablillos» que dura largo rato, hasta que, sobre las diez y media de la noche, una última carrera de los seis diablillos, todos juntos, cierra el acto. los diablillos vuelven a subir entonces hasta la iglesia de San Bartolomé, porque se supone «que el santo vuelve a atarles».

El origen de la fiesta del diablillo se pierde en la noche de los tiempos. En Sepúlveda nadie sabe, a ciencia cierta, su arranque, aunque las personas de mayor edad aseguran que sus abuelos ya participaban en el rito. De hecho, es sabido que ni durante la Guerra Civil española (1936 – 1939) se rompió la tradición. Con el paso de los años, la fiesta ha ido evolucionando. Así, se perdieron las cadenas que llevaba el diablillo en los tobillos, y también fue incrementándose progresivamente el número de diablillos, pasando de uno a seis. En 2008, el vestuario de los diablillos fue renovado.

Recientemente la fiesta del diablillo ha sido declarada Manifestación tradicional declarada de interés cultural provincial por el Instituto de la Cultura Tradicional Segoviana Manuel González Herrero, Diputación de Segovia.

El día 24 de diciembre, a las 12 de la noche, se celebra en Urueñas desde hace muchos años la Misa del Gallo, una antigua tradición que se ha mantenido hasta ahora, con el cántico de villancicos tradicionales y propios del pueblo, entonados por un grupo de personas que se colocan a ambos lados de la iglesia para dar mayor sonoridad. Al iniciar la celebración, el señor cura les recibe en el pórtico de la iglesia, donde se cantan los primeros villancicos, para después entrar cantando hasta el altar. En tres momentos distintos de la misa se realizan los diferentes cantos del villancico apropiado. Los pastorcillos, niños vestidos de pastores con una sarta de cencerros a la cintura, dirigidos por el “Zarragón”, vestido con traje y gorro de pieles, con una pandereta en la mano dan varias vueltas a la iglesia durante la celebración de la misa. Urueñas es uno de los pueblos que ha mantenido esta tradición y gracias a ello se conservan estos villancicos tan antiguos, que tienen un gran valor. Esta figura de el “Zarragón” también se celebraba antiguamente durante la misa del gallo y el Corpus Christi en las localidades de Castrillo de Sepúlveda y Prádena. Cabe destacar que en Prádena recientemente ha aparecido en un baúl antiguo de la localidad un traje de “Zarragón” del siglo XVIII, el cual ha sido restaurado con una subvención de la Junta de Castilla y León.

Hasta finales del siglo XX todos los hombres en España tenían que realizar, cuando llegaban a la mayoría de edad, el servicio militar obligatorio o “la mili”, mediante el cual durante aproximadamente 1 año estaban fuera del pueblo en un cuartel militar. Unos meses antes de partir, los mozos del pueblo que tenían que hacer el servicio militar o también llamados “quintos” realizaban distintas celebraciones.

En el siglo XXI ha desaparecido el servicio militar obligatorio, pero en muchas localidades se mantienen las celebraciones que se realizaban antiguamente, en las cuales los quintos y actualmente las quintas de cada año se reúnen para comer, bailar y realizar otras actividades tradicionales de cada localidad.

Cabezuela: en torno al 14 de septiembre: se celebran encierros campestres y novillada.

Cantalejo: del 14 al 19 de agosto: encierros camperos, encierros urbanos, corridas de toros, novilladas y concursos de recortes; entorno al 10 de julio: festejo taurino.

Prádena: primer fin de semana de julio: rejones, novilladas y/o corridas de toros.

Sepúlveda: último viernes, sábado, domingo y lunes de agosto: encierros urbanos, corridas de toros, novilladas y becerrada.

En casi todas las localidades de la Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda se realizan bailes y danzas tradicionales, en muchas de las cuales los danzantes están ataviados con trajes típicos segovianos, acompañados de dulzaina y tamboril, normalmente durante la celebración de las fiestas patronales y romerías, aunque también en la celebración de festivales folclóricos y otros eventos importantes. Son frecuentes distintos bailes de jotas y paloteos. Cabe destacar la presencia en la localidad de San Pedro de Gaíllos del Museo del Paloteo y Centro de Interpretación de Folklore.

En la comarca existen numerosos grupos de danzas, entre los que destacan, entre otros, los de San Pedro de Gaíllos, Castroserna de Abajo, Prádena, Urueñas, Sepúlveda, Fuenterrebollo, etc… A su vez, hay numerosas agrupaciones musicales, como bandas municipales, rondallas, charangas, etc…