Las casas de El Olmillo se distribuyen de forma irregular en torno a la iglesia de San Cristóbal, un templo que fue reconstruido tras el incendio que lo asoló en 1933.

En un cerro sobre el arroyo de la Hoz o Mariaceite se encuentran las ruinas de la ermita de San Lorenzo, convertidas en cementerio. Quedan en pie los muros de la nave y la cabecera, cubierta con bóveda de medio cañón y bóveda de horno. De la ermita se puede destacar la decoración escultórica de sus capiteles y la portada de tres arquivoltas.

En El Olmillo también se puede contemplar una antigua cruz de piedra.

Conserva una casa blasonada, la Casa de la Condesa Catalina de Contreras, de la que cuenta la leyenda que su bodega estaba conectada con la Cueva La Mina.

Ruinas de un molino de río

Encontramos un vestigio de la cultura antigua en el camino hacia Sepúlveda. Se trata de un puente medieval, sólido y sobrio y junto a este una antigua fuente, en lo que era Covachuelas. Además de un par de hornos comunitarios en ruinas, dos antiguos palomares y varios chozos de pastores o vaqueros repartidos por la lastra o monte bajo.

Fiestas:

En El Olmillo se celebran tres fiestas: las de Santa Águeda celebrada por las mujeres el primer sábado de febrero; las de San Cristóbal, el fin de semana más próximo al 10 de julio; y las del Dulce Nombre de María, el tercer domingo de septiembre.

En las fiestas de Santa Águeda se reúnen las mujeres a comer, mientras que por la noche se hace una cena para todos los vecinos, para la procesión el ayuntamiento pone música de dulzaina y tamboril y las mujeres bailan la jota vestidas con los trajes tradicionales.

En San Isidro se hace una comida popular.

Las fiestas de San Cristóbal han sido recientemente recuperadas, después de setenta años sin celebraciones, debido a que en los años cuarenta del siglo pasado se quemó la iglesia y la imagen del santo. En 2006 el sacerdote mandó comprar una nueva imagen y se recuperaron las celebraciones, con una misa, procesión, charangas, comidas y juegos.

Por Último, en las fiestas del Dulce Nombre de María se hace una verbena, pasacalles, misa, procesión, juegos para niños y mayores como los bolos, el chito y la petanca, encierros infantiles y una peculiar carrera de bicis sin cadena.

Tradiciones: los pastores encendían las varetas de los gamones y acudían a la cueva de La Mina que tiene unas cinco salas y obtenían la pintura para marcar las ovejas.