- Poner el “mayo”: tronco de árbol grande pelado y desmochado que se pone en el pueblo: Aldealcorvo, Navares de las Cuevas.
- Primer fin de semana de mayo: Feria de abril en Fuenterrebollo: bailes de sevillanas, rumbas, flamenco y concentración de caballos.
- Primer domingo de mayo: Virgen de Tejadilla: Ventosilla y Tejadilla – Casas Altas; San Juan: Vellosillo.
- Fin de semana más próximo al 13 de mayo: Virgen de Fátima: Sotillo.
- Segundo fin de semana de mayo: Virgen de la Antigua en Condado de Castilnovo, con concentración de rehalas y feria de artesanía; títeres en Fuenterrebollo.
- Primer domingo después de la Ascensión: Romería de la Virgen del Otero: Castrillo de Sepúlveda.
- 15 mayo: Fiesta de San Isidro Labrador: Barrio de Arriba, Carrascal del Río, Navares de Ayuso, Navares de En medio, Urueñas, Valle de Tabladillo, Barbolla, El Olmillo, Fresno de la Fuente, Grajera, Castillejo de Mesleón, Cerezo de Arriba, Duruelo, Los Cortos, Casla, Condado de Castilnovo, Santa Marta del Cerro, Valleruela de Sepúlveda, Prádena, Aldealcorvo, Cabezuela, Cantalejo, Fuenterrebollo, San Pedro de Gaíllos, Sebúlcor, Duratón, Castroserna de Abajo.
- 16 de mayo: San Ubaldo: Hinojosas del Cerro.
- A finales de mayo y primeros de junio se celebra el Certámen de Teatro aficionado “Siete Llaves” de Sepúlveda.
- Último sábado de mayo: Ntra. Sra. de Hortezuela: Navares de las Cuevas.
- Último domingo de mayo: Virgen de las Flores: Duruelo, Villarejo, Casla; procesión de la virgen de los remedios en Castroserna de Abajo.
- 50 días después de la Pascua de Resurrección: Romería de la Virgen del Pinar en Cantalejo.
- Una jornada durante el mes de mayo: Jornada de Convivencia con paella popular en Turrubuelo.
- Uno de los sábados del mes de mayo se celebra la Fiesta de la Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda: los actos incluyen una Asamblea General de Representantes, Misa en el Santuario de la Virgen de la Peña (patrona de la Comunidad), comida de hermandad y otros actos festivos (cada año en un ochavo distinto).
